Iako je njezino djetinjstvo bilo izuzetno teško, ova djevojka iz Mississippija uvijek je vjerovala da je rođena za velika djela. Možda su je iskustva koja je imala naučila da svoju patnju pretvori u dobitak. A njena patnja nije bila mala. Najranije djetinjstvo provela je na farmi svinja, kod svoje bake, gdje nije bilo čak niti tekuće vode. Zatim je prešla živjeti sa svojom majkom koja se odselila u Milwaukee gde je bila seksulano zlostavljana od strane svoga rođaka.
Oprah je izrasla u buntovnog tinejdžera i sa 14 godina u veoma lošem okruženju rodila sina koji je preminuo poslje samo tjedan dana. Poslje niza nemilih događaja njena majka je izgubila strpljenje i poslala je njenom ocu, čovjeku koga nikada do tada nije vidjela. Ali, baš taj život sa ocem je usadio u nju disciplinu koja joj je bila neophodna da svoju posebnu inteligenciju stavi na pravi kolosijek. Popravila se u školi i postala poznata kao veoma nadareni govornik. Prijavila se na lokalni izbor za miss i osvojila stipendiju za Tennessee State University. Krenula je sa studijem komunikacije u medijima i dobila honorarni posao na Nashville televizijskoj stanici. Najednom je izgledalo da ništa ne može stati na put krupnim koracima ove mlade djevojke koja je ne tako davno bila na rubu ponora. Oprah je napustila školu sa 19 godina da bi postala prva afroamerikanka koja se pojavljivala na televiziji Nashvillea. Skoro tri godine borila se na ovom poslu i odlučila da se okuša na Baltimore Broadcasting televizijskoj stanici što je značilo veći auditorij, prestiž ali i mnogo veći izazov. Ovaj potez koji je učinila pokazat će se kasnije kao najveća sreća u nesreći.
Oprah je obično bila mirna i puna samokontrole na svom prethodnom poslu ali sada je izgledala potpuno iscrpljeno. Jednom prilikom je zaboravila pročitati tekst emisije prije nego što su kamere bile uključene. Napravila je lapsus i rekla da se Barbados nalazi negdje u Californiji, a zatim se lijepo i nasmijala toj svojoj grešci. Zatim je, radeći intervju sa jednom djevojkom, žrtvom požara, postavila pitanje “Kako se osjećate poslje mučenja kojeg ste doživjeli?”, a zatim se rasplakala i izvinila gledateljima što je pokušala da iskoristi emocije unesrećene devojke.
Uprava televizijskog kanala nije imalo sluha za takve greške koje je Oprah činila ispred kamere. Pored toga nije im se dopao ni njen fizički izgled. Smetala im je njena frizura, debeli nos i veliki razmak između njenih očiju. U pokušaju da daju malo glamura njenom fizičkom izgledu poslali su je u jedan prestižni salon u New Yorku, ali su tamo napravili ogromnu grešku sprživši joj svu kosu i ostavili je bez dlake na glavi. Prije živog uključenja nije mogla da nađe periku koja joj odgovara, i nekako uspijevši da izađe pred kamere i poslje iščitanih vjesti izjavila: ”Naučite mnogo o sebi kada ste ćelavi, crni TV reporter na Baltimorskoj televiziji”.
Poslije ovog incidenta televizija nije više željela da ima više ništa s njom, ali kako bi izbjegla pravne posljedice raskidanja njenog ugovora odlučili su da je ne otpuste već da joj daju voditi talk show emisiju u najslabije gledanom terminu “People Are Talking”. Nitko tada nije mogao pretpostaviti da će za vrlo kratko vrijeme emisija postići rekordnu gledanost i da će televizija biti primorana da je prebaci u udarni termin. Većinu auditorija činile su žene koje su pronalazile sebe u liku jednostavne, direktne i komične voditeljice. Sedam godina kasnije, emisija je privukla televiziju iz Chicagoa sa nacionalnom pokrivenošću koja ju je otkupila od Baltimorske televizije i poslje samo mjesec dana prikazivanja postala jedna od najomiljenijih u cijelim Sjedinjenim Američkim Državama. Ubrzo je emisija dobila i novi naziv : The Oprah Winfrey Show.
Tijekom posljednjih 20 godina show je uporno obarao sve rekorde gledanosti, a sama Oprah je uživo objelodanila mnoge bitke i traume iz svog života. I poslje svega što je prošla, Oprah odbija gledati na svoje neuspjehe kao na greške koje je činila. “Ja ne vjerujem u neuspjeh. Ništa se ne može smatrati neuspjehom ako uživate u procesu njegovog stvaranja”
